La începutul lunii martie 1941, generalul britanic Archibald Percival Wavell, liderul forțelor britanice din Orientul Mijlociu, a avertizat Statul Major britanic cu privire la debarcarea trupelor germane la Tripoli. Wavell considera că germanii nu vor lansa un atac semnificativ până nu vor acumula suficiente efective. Totuși, Winston Churchill a prezis corect un atac german rapid.
Pe de altă parte, Wavell era convins că un atac german nu se va produce până la sfârșitul verii. Însă, Churchill era mai prudent și recomanda un atac preventiv. El sublinia importanța de a demonstra supremația britanică încă de la începutul confruntării, anticipând rapiditatea germanilor în acțiune, afirmând: „Mi se pare extrem de important să constate de la bun început supremația noastră”.
Totuși, nici Churchill nu a apreciat corect situația, supraestimând potențialul forțelor britanice în Africa de Nord. Divizia blindată 2 britanică nu era suficient de bine echipată, iar instrucțiunile lui Wavell sugerau o retragere, ceea ce a dus la o slăbire a poziției britanice.
Pe 31 martie, generalul german Erwin Rommel a surprins trupele britanice cu un atac neașteptat, forțându-le să se retragă de pe pozițiile strategice de la est de Agheila. Germanii au avansat rapid, profitând de terenul favorabil și de slăbiciunile britanicilor, generând o retragere britanică haotică și prelungită.
Churchill a subliniat importanța de a menține controlul asupra portului Tobruk, considerat crucial în strategia britanică. A telegrafiat lui Wavell insistând asupra necesității de a-l păstra „cu orice preț”, crezând că germanii nu ar putea aduna rapid suficiente trupe pentru a-l asedia, facilitând o eventuală eliberare prin întăriri pe mare.
Reticența lui Wavell și hotărârea lui Churchill au dus la eforturi intense pentru a păstra Tobrukul. Churchill a ordonat transportarea de echipamente blindate cu orice preț pentru a evita o catastrofă strategică în Orientul Mijlociu, având potențialul de a influența dramatic situația din canalul Suez și relațiile cu Statele Unite.
În cele din urmă, trupele britanice din Africa de Nord au primit întăriri, iar aparatul militar englez și-a concentrat eforturile în jurul Tobrukului, fiind necesare angajamente serioase pentru a contracara puterea lui Rommel în Africa.